Heartless

Kanye West tocou uma versão inicial de "Heartless" pela primeira vez na Convenção Nacional Democrata de 2008, depois postou um clipe não masterizado em seu blog em outubro. A música se tornou o segundo single de 808s & Heartbreak, um álbum construído sobre o luto após a morte de sua mãe e o término com a noiva Alexis Phifer. West originalmente escreveu a faixa para The Blueprint 3 de Jay-Z, mas a manteve após uma sessão de estúdio onde a melodia encaixou.

Construída com sintetizadores pesados e Auto-Tune, "Heartless" é uma balada pop que elimina o estilo anterior de West baseado em samples. A produção minimalista permite que as letras sobre entorpecimento e traição fiquem em primeiro plano. Os críticos a chamaram de sombria e bela, com a Rolling Stone nomeando-a como uma das melhores de West. Atingiu o número dois na Billboard Hot 100, impedida de chegar ao topo por "Whatever You Like" de T.I. A música vendeu mais de sete milhões de cópias apenas nos EUA, ganhando certificação de 7x Platina.

O videoclipe, dirigido por Hype Williams, usa animação rotoscópica como uma homenagem ao filme de Ralph Bakshi de 1981, American Pop. Mostra West vagando por uma cidade monocromática com um personagem de desenho animado, assombrado por memórias. Kid Cudi e Mr. Hudson fazem aparições especiais. O vídeo foi indicado a Vídeo do Ano no BET Awards de 2009 e acumulou mais de 200 milhões de visualizações no YouTube até o início de 2025.[editar]